七個好友單身漢都聲稱自己永不會結(jié)婚,于是,他們湊了一筆錢,打賭誰最遲結(jié)婚誰就贏得這筆錢。一晃眼,七年過去了,只剩下困窘的漫畫邁克爾(Jerry O'Connell 杰瑞?奧康耐 飾)和出名的“鉆石王老五”凱爾(Jake Busey 杰克?布塞 飾)依然單身,而當初這筆錢由于投資得當而成了一筆巨額財富。這天,邁克爾在拉斯維加斯豪賭欠下了巨債,走投無路的他唯一的辦法就是想方設法贏得這場打賭?! ∮谑牵~克爾找到了凱爾的前女友娜塔莉婭(莎諾?伊麗莎白 Shannon Elizabeth 飾),千方百計游說了她嫁給凱爾,承諾事成之后分她一份獎金。邁克爾的計劃進行得非常順利,然而就在大功即將告成之際,他卻發(fā)現(xiàn)自己已深深愛上了娜塔莉婭,金錢和愛情之間,他將如何抉擇?…